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 Asunto: Cafeína quiral
NotaPublicado: Mié 11 Jul 2012, 20:57 
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CPI uranio
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Hola!

Hace unos años, en clase de física cuántica, un hombre que nos daba clase ocupando el puesto de profesor afirmó lo siguiente:

"El café descafeinado no se hace quitándole la cafeína al café. Lo que se hace es cambiar la quiralidad de la cafeína para que nuestro cuerpo no la absorba".

A todos nos pareció sorprendente. No le di más importancia, pero se quedó en mi cabeza como información supuestamente veraz.

Hoy oí a unos compañeros hablar de descafeinar cafés y se lo dije. Me dijeron que era imposible, así que lo comprobé y... parece que la cafeína ni siquiera es quiral!! (bueno, no fui más allá de los primeros resultados de google xD).

Hay algún alimento/cosa_que_no_sea_un_fármaco al que realmente se le haga algo parecido a cambiarle la quiralidad a una de sus moléculas? Parece un proceso complejo de realizar :S .

Ah, y ahora debo difundir la palabra entre mis antiguos compañeros, no vaya a ser xD.

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NotaPublicado: Mié 11 Jul 2012, 23:38 
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No soy un experto en síntesis orgánica, pero me parece mucho mas factible la extracción de la cafeína que el cambio de quiralidad. Y aquí empieza la especulación, mas que nada porque no se me ocurre ningún proceso en el que un grupo pase de un sitio a su posición quiral... Se puede quitar y volver a poner en la otra posición (y no siempre...)

A nivel de refinerías hay unas unidades llamadas de isomerizacion que cambian de lugar determinados grupos funcionales, pero no llegan a ser tan específicos como para poder usarse para cambiar la quiralidad.

En Quimica fina lo mismo hay algo, pero como ahí te dejan garrear todo lo posible, no quiero imaginarme la criatura... Pero que me corrija alguien que sepa deletrear Marcornikov

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NotaPublicado: Jue 12 Jul 2012, 11:10 
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Registrado: Sab 01 Abr 2006, 11:06
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El cafe descafeinado se invento antes de se pensase en el producto comercial.
Es el subproducto de la extracción del cafe.

Hoy en dia no sé si se extraera del cafe o se sintetizará.

http://en.wikipedia.org/wiki/Cafeine#Decaffeination

sobre quiralidades
Simetria de las moleculas

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NotaPublicado: Jue 12 Jul 2012, 11:47 
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Ubicación: Madrid, España, la Tierra, Sistema Solar, Brazo de Orión, Vía láctea, Grupo local.
El principio activo del Vicks vaporub es la metanfetamina con un cambio de quiralidad.

http://scienceblogs.com/moleculeoftheda ... d-you-bel/

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NotaPublicado: Jue 12 Jul 2012, 17:03 
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CPI plutonio
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Registrado: Mar 04 Abr 2006, 18:43
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Los edulcorantes funcionan con ese principio, usar una molecula dextrogira en vez de levogira:

Citar:
Materials that change the orientation of polarized light are called optically active materials. Some optically active solutions rotate the direction of polarization clockwise, to the right; others rotate it counterclockwise, to the left.

All organically produced glucose rotates the direction of polarization of light clockwise. This sugar is called d-glucose. Another sugar, called l-glucose, rotates the direction of polarization to the left. It can only be made by inorganic chemical synthesis. Both d-glucose and l-glucose have the same chemical formula: C6H12O6. However, the atoms in each of these isomers are arranged in a different pattern. The left-handed sugar (l-glucose) tastes just as sweet as the right-handed one (d-glucose), but your body can't use it as an energy source. That's how left-handed sugars can produce sweetness without calories.

All of the proteins in your body and in all organisms on earth are made from amino acids that rotate the direction of polarization of light to the left. On the other hand, laboratory-synthesized amino acids, and amino acids found on meteorites, are made up of equal numbers of amino acids that rotate light to the right and amino acids that rotate light to the left. No one knows why this is so.


http://www.exploratorium.edu/snacks/rot ... index.html

Creo recordar que Asimov dedicaba un capitulo de "El electron es zurdo y otros ensayos" a esta historia.

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NotaPublicado: Jue 12 Jul 2012, 18:05 
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Mensajes: 35
Ender escribió:
Los edulcorantes funcionan con ese principio, usar una molecula dextrogira en vez de levogira:


Querrás decir que usan moléculas levógiras en vez de dextrógiras, ¿no?

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NotaPublicado: Vie 13 Jul 2012, 18:33 
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CPI uranio
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Registrado: Lun 10 Jul 2006, 15:18
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Ubicación: Sheffield
Vaya, impresionante lo de los edulcorantes :shock: . Además es justo como lo de la cafeína pero de verdad xD.

Ah, me había olvidado de comunicar esto a mis excompañeros de clase, voy urgentemente al caralibro!!! xD. No pueden no saberlo más tiempo.

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NotaPublicado: Dom 15 Jul 2012, 19:17 
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CPI oro
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Alguien me comentó que el químico que se usa para los ambientadores de pino típicos era la misma que la que se usa en los ambientadores de limón, pero que una era la levógira y otra la dextrógira... Nunca supe si era verdad pero me hizo mucha gracia

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NotaPublicado: Mar 17 Jul 2012, 23:07 
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ondo88 escribió:
Alguien me comentó que el químico que se usa para los ambientadores de pino típicos era la misma que la que se usa en los ambientadores de limón, pero que una era la levógira y otra la dextrógira... Nunca supe si era verdad pero me hizo mucha gracia


Yo tenia entendido que el limoneno tenia dos verisiones con diferente quiralidad. Una daba olor a limon y la otra naranja.

Pensaba que no, pero el acido citrico tambien huele a limon aunque se consigue industrialmente por medio de hongos.
Si diluyes y lo pulverizas el citrico huele a estornudo.

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NotaPublicado: Mié 18 Jul 2012, 14:20 
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A qué huelen las nub... quiero decir, los estornudos? xD.

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NotaPublicado: Vie 20 Jul 2012, 10:29 
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CPI naranja
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Pipistrellum escribió:
ondo88 escribió:
Alguien me comentó que el químico que se usa para los ambientadores de pino típicos era la misma que la que se usa en los ambientadores de limón, pero que una era la levógira y otra la dextrógira... Nunca supe si era verdad pero me hizo mucha gracia


Yo tenia entendido que el limoneno tenia dos verisiones con diferente quiralidad. Una daba olor a limon y la otra naranja.

Pensaba que no, pero el acido citrico tambien huele a limon aunque se consigue industrialmente por medio de hongos.
Si diluyes y lo pulverizas el citrico huele a estornudo.


citrico, oxalico, succinico,... todos por biotecnologia

pero lo del citrico que huele a limon...

Y el limoneno huele mas tirando a naranja

Wiki:
Citar:
Limonene is common in cosmetic products. As the main odor constituent of citrus (plant family Rutaceae), D-limonene is used in food manufacturing and some medicines, e.g. as a flavoring to mask the bitter taste of alkaloids, and as a fragrant in perfumery; it is also used as botanical insecticide,[6] particularly the (R)-(+)-enantiomer is most active as an insecticide. It is added to cleaning products such as hand cleansers to give a lemon-orange fragrance (see orange oil). In contrast, L-limonene has a piney, turpentine-like odor.

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"[...] lo cual demuestra, evidentemente, que Dios quiere a los pulpos y los calamares mucho más que a nosotros" - Francisco J. Ayala, 2009

"Spider-Cerdo, Spider-Cerdo, hace lo que un Spider-Cerdo hace, puede columpiarse en una red pues no puede, es un cerdo. Atencioooón, es un Spideeer-Cerdoooooo...."

El Bacilo Sutil


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NotaPublicado: Vie 20 Jul 2012, 13:06 
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Hasta donde yo se, el succinico a nivel industrial no se obtiene de la biotecnología, sino de la hidrogenación del Maleico (¿y este era una oxidación catalítica del buteno?). Espero que no seáis muy aprehensivos con lo que coméis...

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NotaPublicado: Vie 20 Jul 2012, 13:09 
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Leo en la wiki que no, que es vía acetileno con formaldehído... Da igual, imaginaos de donde sale...

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