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[Foro CPI] Química y dopaje

Hoy hablamos (nos hablan, y especialmente chemist) de cómo puede saberse si la testosterona del dopaje de Floyd Landis en el Tour de Francia es endógena (producida por su cuerpo) o exógena (inyectada, percolada, esnifada o adherida a su aleta dorsal y absorbida por ósmosis). Me he quedado maravillado al leer la explicación, y espero, estimados lectores, que a ustedes les pase lo mismo. Listos para aprender algo de química:

Comencemos con la cita que hace algún medio de comunicación de las declaraciones del director del laboratorio de dopaje:

“[…]declaraciones de Jacques De Ceaurriz, director del laboratorio de Chatenay-Malabray. De Ceaurriz asegura que la prueba de los isótopos de carbono es definitiva. «Este tipo de análisis muestra la diferencia entre testosterona exógena y endógena. No hay error posible»

La prueba del carbono-14 es una de las más famosas. Una explicación básica es la siguiente: en el aire que respiramos, el agua que bebemos y el suelo que pisamos hay carbono. El carbono es un átomo que tiene 6 protones en su interior, pero puede tener 6,7 u 8 neutrones. Estas tres variedades de carbono se llaman isótopos del carbono. Siguen siendo carbono los tres, pero tienen distintos pesos atómicos (12, 13 y 14 unidades de masa atómica, respectivamente). El carbono 14 es radiactivo, lo que significa que con el tiempo se va descomponiendo y convirtiéndose en carbono 12. Dada una muestra de carbono 14 de la masa que sea, al cabo de 5730 años habrá reducido a la mitad su contenido en carbono 14 (es lo que se llama “vida media” de un compuesto radiactivo). Cuando estamos vivos, tomamos carbono del entorno (comiendo animales y plantas, bebiendo agua…). Este carbono del entorno tiene unas proporciones fijas de carbono 14, que se mantienen por tanto en nuestro organismo. Aunque vayamos perdiendo algo de carbono 14 por desintegración radiactiva, ingerimos mucho más, por lo que el contenido de carbono 14 en nuestro organismo permanece constante. Pero al morir dejamos de interactuar con el entorno, por lo que ya no absorbemos más carbono 14. Desde el momento de nuestra muerte (o la de una planta, o la de un animal) el contenido de carbono 14 va descendiendo. Como sabemo cómo cambia este contenido con el tiempo, si analizanmos un fósil y vemos que su contenido de carbono 14 es del 50% del que debería tener, podremos decir que ese fósil tiene unos 5730 años de antigüedad. Falta añadir, para cerrar este ciclo, que el carbono 14 se crea en la atmósfera por culpa de las colisiones de rayos cósmicos procedentes del Sol y de otras fuentes., de modo que el que se descompone va siendo reemplazado por el que se crea. El contenido exacto de carbono 14 en la atmósfera en cada momento puede comprobarse estudiando anillos de árboles, que dan la variación anual de carbono 14 en diversas zonas del mundo. Más información, aquí.

Nuestros químicos y medioambientólogos (gato, ¿era así?) comienzan a devanarse los sesos pensando en qué prueba puede ser esa de los isótopos de carbono. Los primeros tiros van, inevitablemente, hacia el famoso carbono-14. Si la testosterona natural la fabrica el organismo a partir de las plantas y animales que come, y la testosterona artificial proviene de derivados del petróleo, entonces se descubriría enseguida el dopaje, pues el petróleo contiene mucho menos carbono-14 que las plantas. Pero el asunto iba a ser todavía más enrevesado e interesante.

No era la prueba del carbono 14, sino del carbono 12 y 13. Chemist nos lo explica de manera muy sencilla:

“El CO2 atmosférico tiene una determinada relación C12/C13. Las plantas al realizar la fotosíntesis alteran dichan relación ya que prefieren el C12. Para liar un poco más el tema tenemos dos tipos de plantas las C3 y las C4. Las C3 son muy eficientes discriminando el C13, las C4 también lo hacen pero en menor medida.

A partir de esta base podemos determinar si un producto es endógeno o exógeno (si lo produce nuestro cuerpo o lo hemos introducido de fuentes externas)

¿Cómo? Muy sencillo. Por una parte tenemos el producto exógeno, cuya relación de C12/C13 dependerá de la fuente de dónde provenga (petróleo, plantas, etc). En el caso de nuestro ya querida testosterona sintética, se fabrica de unos precursores obtenidos de plantas C3 por lo que tendrá poco C13.

Por otra parte tenemos la testosterona que nosotros producimos, su relación C12/C13 dependerá de que nuestra dieta sea más rica en plantas C3 o C4 (a lo largo de toda la cadena trófica)

¿Pero y si Floyd Landis se alimenta sólo de maíz (C3)? Su testosterona natural será también muy pobre en C13 y sería un falso positivo.

Sencillo, no medimos sólo la relación C12/C13 de la testosterona sino que lo hacemos también de otras hormonas de Landis. Está claro que coma lo que coma y sea cuál sea su relación C12/C13, ésta ha de ser igual para toda hormona endógena.

Y aquí te hemos pillado amigo Floyd, resulta que la testosterona de tu cuerpo tiene una relación C12/C13 diferente a la de tus otras hormonas, por lo tanto no puede haber sido producida por tu cuerpo tengas la dieta que tengas, es testosterona exógena, y eso, querido Floyd, es hacer trampas.”

Para los amantes del hardcore, aquí tienen un artículo que lo explica en profundidad y sin anestesia.

17 comentarios en “[Foro CPI] Química y dopaje

  • Serlio dice:

    Muy interesante. Por otro lado, y sin entrar en cuestiones químicas, si Landis generaba tanta testosterona de forma natural yo en su lugar hubiese avisado antes de empezar el Tour. Si yo fuese la UCI no aceptaría explicaciones de tipo “no, yo es que genero mucho de eso de forma natural” sin un aviso previo.

  • vito gonzaga dice:

    Serlio: en esos casos las federaciones suelen estar al tanto desde que el ciclista empieza a pasar controles de forma regular por lo que se le debería haber notificado a UCI ProTour desde que Landis es profesional. Obviamente, no era el caso.

  • Fernando* dice:

    Bravo!

    Buenisimo el artículo. Estaba claro que se dopó desde su milagrosa recuperación al dia siguiente de sufrir una “pajara”. Pero faltaba obtener pruebas.

  • Fantástico post!!

    De todas formas, tengo entendido que el dopaje no es para competir mejor, sino para entrenar más. Al aguantar entrenamientos más fuertes, el organismo rinde mejor en competición.
    La famosa recuperación de Landis seguramente tiene mucho más que ver con la cabeza que con el dopaje. Sería estúpido doparse el día antes de una etapa, sabiendo que el ganador siempre pasa control.
    Lo lógico es dejar de doparse a tiempo para que desaparezcan los rastros.
    Esto me lo han contado amigos atletas, no médicos, así que no es palabra de Dios.
    He descubierto este blog hace 10 días y estoy fascinado con él.

  • chemist dice:

    Gracias por publicarlo Remo, es un honor aparecer en CPI

    Espero que os haya gustado, para cualquier duda sobre esto o cualquier otra tema de química me tenéis en el foro para ayudaros en lo posible

    Un saludo

  • Remo dice:

    Gracias a ti, chemist. Vas directo a esencia de CPI, según la votación de los lectores.

  • “[…] y la testosterona artificial proviene de derivados del petróleo,[…]”

    Siento contradeciros pero actualmente, las hormonas esteroideas se producen por bioconversión de la diosgenina, en la que intervienen distintos microorganismos (hongos y bacterias) según el paso que se lleve a cabo…

    un resumen de formación de h. esteroideas, prednisona y prednisolona… http://static.flickr.com/65/222252746_4dbced0284.jpg?v=0

  • chemist dice:

    El crazy Xabi no sé si has leído el artículo completo, en un principio se barajó esa posibilidad pero finalmente el cuerpo del artículo dice:

    “Por una parte tenemos el producto exógeno, cuya relación de C12/C13 dependerá de la fuente de dónde provenga (petróleo, plantas, etc). En el caso de nuestro ya querida testosterona sintética, se fabrica de unos precursores obtenidos de plantas C3 por lo que tendrá poco C13.”

    O sea lo que tu comentas
    Un saludo

  • Popes dice:

    Explosiva planta la C4. En fin, me ha encantado entenderlo, muy interesante.
    Un saludo.

  • sorry chemist, ida de olla

    por otra parte tuve que leerme el artículo original. Me parece increíble que puedan detectar esas variaciones en muestras que apenas llegan a mili o micromolar, más aún sabiendo el período de semidesintegración de 5730 años… en fin, un flipe

  • pipistrellum dice:

    Se ha ocurrido que se podria enmascar la testosterona exogena, por medio de un suplemento alimenticio que iguale la proporción de isotopos de carbono de las hormonas naturales con las exogenas.

  • delm dice:

    Excelente la explicación.
    Como aficionado a las ciencias este tipo de cosas me nutre la curiosidad.
    Gracias!

  • no creo que saliera rentable producir una sustancia de este tipo, que no es precisamente barata, enriqueciendo los precursores con los isótopos correspondientes, que si no me equivoco no ha de ser un proceso tan sencillo, bueno, quizás a nivel de laboratorio si (chemist tu no eras químico, tú seguro que lo sabes mejor), pero implementarlo a nivel industrial, con las instalaciones que ello requiere y sobre todo sabiendo que se utilizaría para consumo ilegal…

  • chemist dice:

    Sí como ya puse en el foro ha día de hoy es algo casi impensable pero el doping suele ir un paso por delante del antidoping así que mejor no fiarse y seguir trabajando

  • […] Acabo de leer el artículo de CPI:[Foro CPI] Química y dopaje y me ha encantado la explicación del tema. De los tipos de testosterona: endógena (producida por el propio cuerpo) o exógena (ajena al cuerpo), de cómo saber qué tipo de testosterona es la que tenemos y aunque algo complicado (al menos para mí ) el artículo no tiene desperdicio, es magnífico y no me resisto a publicarlo tal cual: […]

  • josemi dice:

    Diego: Los esteroides y la hormona del crecimiento mejoran el proceso de reconstruccion del musculo despues del esfuerzo. Realmente, la recuperacion despues del esfuerzo y el entrenamiento para “hacer musculo” se parecen mucho para el organismo.

    De todas formas, que nadie crea que Landis decidio doparse ese dia como un hecho aislado. Landis ese dia se dopo “lo normal”. Lo que fallo fue el metodo anti-deteccion.

    En el momento actual, si alguien se dopa “a lo bruto”, sin saber camuflarlo, hay un 100% de posibilidades de que los controles le pillen, incluso varios meses despues. Ahora la lucha no es por conseguir mejores productos dopantes, la lucha es por camuflar los productos dopantes de toda la vida.

    ¿Por que creeis que esta habiendo tantos positivos por testosterona y nandrolona? Son productos mas viejos que la orilla el rio, se dejaron de usar hace un monton de años por habia cosas mucho mejores. Pero ahora se vuelven a usar por que se ha descubierto como pasar los controles.

    Por supuestos, todavia pueden ocurrir desgraciados accidentes, como a Landis, (o Gurpegui), pero si todo sale bien, puedes pasar cientos de controles y retirarte como un heroe.

  • Jambo dice:

    Remo y Chemist:¿No sería posible que ,en efecto,la alimentación igualara las proporciones de Carbono?. Se conseguiría consumiendo alimentos con la misma relación C12/C13 que las plantas de las que se obtiene la testosterona sintética.O mayor que en ellas . O comiendo de ellas :-).
    Esto viene a cuento de lo que dijo Pipistrellum

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